教え子との約束で駅弁ホームページ作成
とはいえ、趣味は「鉄道の旅」を楽しむこと。駅弁を食べたり、掛け紙を取っておくことは、おまけのようなものだった。それが2003年に一変する。きっかけは、ホームページの開設だ。
上杉さんの本業は高校教師。赴任した進学校で３年生のクラスを受け持つことになった。厳しい受験勉強に日々励んでいる生徒たちを応援したいと、夏休み最後の日、「自分も一緒に受験勉強するような気持ちになろう」と思い立った。
そして、夏休み明けの日、クラスの生徒たちにこう宣言した。「みんなと同じ気持ちで頑張るために、ネットを勉強してホームページを作る。君たちの目標は大学合格。私の目標は、Yahoo!の登録サイトになることだ。一緒にがんばろう！」。
すぐにホームページの作り方が書かれた本を買い、わずか２週間ほどで「駅弁の小窓」の基本ページを作成した。教師の仕事もあるので、更新などの作業には深夜までかかることもあった。しかし、その甲斐あって、2004年1月にはYahoo！の登録サイトと認定されたのである。
生徒たちとの約束を果たした「駅弁の小窓」はその後も着々と更新を重ね、人気サイトに成長していった。掲示板には、旅で出会った駅弁の書き込みや投稿が頻繁に寄せられる。